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<!DOCTYPE html>

<title>Farnesol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Farnesol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(2E,6E)-Form von Farnesol

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Farnesol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol</li>

<li>3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol</li>

<li>(2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol</li>

<li>FARNESOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C15H26O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4602-84-0">4602-84-0</a> (unspez.)</li>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">225-004-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>222,37 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,89 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

155–157 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (16 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a></li>

<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

6000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Farnesol ist ein acyclischer <a href="Sesquiterpen" class="mw-redirect" title="Sesquiterpen">Sesquiterpenalkohol</a> mit einem blumigen, an <a href="Maigl%C3%B6ckchen" title="Maiglöckchen">Maiglöckchen</a> erinnernden Geruch. Der Name stammt von der <a href="Akazien" title="Akazien">Akazienart</a> <a href="Acacia_farnesiana" class="mw-redirect" title="Acacia farnesiana">Acacia farnesiana</a>. Farnesol ist ein <a href="Juvenilhormon" title="Juvenilhormon">Juvenilhormon</a> und <a href="Insektenpheromone" title="Insektenpheromone">Insektenpheromon</a>.

</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Farnesol ist verbreitet im Öl von <a href="Moschus" title="Moschus">Moschuskörnern</a>, <a href="Lindenbl%C3%BCte" title="Lindenblüte">Lindenblüten</a> und kommt in <a href="Blauer_Eukalyptus" title="Blauer Eukalyptus">Blauem Eukalyptus</a> (Eucalyptus globulus),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_CT-4">[4]</a> <a href="Telosma_cordata" title="Telosma cordata">Telosma cordata</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_CT-4">[4]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_CC-5">[5]</a> <a href="Bisameibisch" title="Bisameibisch">Bisameibisch</a> (Abelmoschus moschatus),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> <a href="S%C3%BC%C3%9Fe_Akazie" title="Süße Akazie">Süße Akazie</a> (Acacia farnesiana),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> <a href="Eisenh%C3%B6lzer" title="Eisenhölzer">Eisenhölzern</a> (Metrosideros sclerocarpa),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_EE-7">[7]</a> <a href="Ageratum" title="Ageratum">Ageratum</a> (Ageratum conyzoides),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> Cymbopogon parkeri,<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> <a href="Studentenblume" class="mw-redirect" title="Studentenblume">Studentenblumen</a> (Tagetes lucida),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_EE-7">[7]</a> <a href="Kreuzk%C3%BCmmel" title="Kreuzkümmel">Kreuzkümmel</a> (Cuminum cyminum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> <a href="Ceylon-Zimtbaum" title="Ceylon-Zimtbaum">Ceylon-Zimtbaum</a> (Cinnamomum verum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_EE-7">[7]</a> <a href="Boldo" title="Boldo">Boldo</a> (Peumus boldus),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> <a href="Gamander" title="Gamander">Gamander</a> (<a href="Polei-Gamander" title="Polei-Gamander">Teucrium polium</a>, Teucrium gnaphalodes),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_EZ-8">[8]</a> <a href="Gemeine_Schafgarbe" title="Gemeine Schafgarbe">Gemeiner Schafgarbe</a> (Achillea millefolium),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_TT-9">[9]</a> <a href="Griechischer_Bergtee" title="Griechischer Bergtee">Griechischem Bergtee</a> (Sideritis scardica),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> (Origanum onites)<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> und <a href="Zitronengras" title="Zitronengras">Zitronengras</a> (Cymbopogon winterianus),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> sowie anderen ätherischen Ölen wie <a href="Sternanis" class="mw-redirect" title="Sternanis">Sternanisöl</a>,<a href="#cite_note-PhyRes2020-1248-10">[10]</a> <a href="Anis%C3%B6l" title="Anisöl">Anisöl</a>, <a href="Jasmin%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Jasminöl">Jasminöl</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> und <a href="Rosen%C3%B6l" title="Rosenöl">Rosenöl</a> (<a href="Rosa_gallica" class="mw-redirect" title="Rosa gallica">Rosa gallica</a>, <a href="Rosa_damascena" title="Rosa damascena">Rosa damascena</a>)<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_TT-9">[9]</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Es kann durch saure <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> von <a href="Nerolidol" title="Nerolidol">Nerolidol</a> hergestellt werden.

Nerolidol kann über mehrere Schritte aus <a href="Linalool" title="Linalool">Linalool</a> synthetisiert werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Es wird als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duft-</a> und antibakterieller Wirkstoff in <a href="Kosmetika" class="mw-redirect" title="Kosmetika">Kosmetika</a> verwendet.<a href="#cite_note-Weber-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Farnesol ist als Diphosphat (auch <a href="Farnesylpyrophosphat" title="Farnesylpyrophosphat">Farnesylpyrophosphat</a>, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der <a href="Prenylierung" title="Prenylierung">Prenylierung</a> von <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>, bei der Biosynthese von <a href="Cholesterol" class="mw-redirect" title="Cholesterol">Cholesterol</a>, <a href="Ubichinon" class="mw-redirect" title="Ubichinon">Ubichinon</a> und anderer <a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">Terpene</a> eine zentrale Rolle und wird selbst aus <a href="Geranyldiphosphat" class="mw-redirect" title="Geranyldiphosphat">Geranyldiphosphat</a> (GPP, siehe auch <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a>) gebildet. Beim <a href="Dimorphismus" title="Dimorphismus">dimorphen</a> Pilz <a href="Candida_albicans" title="Candida albicans">Candida albicans</a> hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als <a href="Quorum_sensing" class="mw-redirect" title="Quorum sensing">Quorum sensing</a>-Molekül bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Anwendung">Medizinische Anwendung</h2></div>

Farnesol hemmt die Bildung von <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>- und <a href="Streptokokken" title="Streptokokken">Streptokokken</a>-<a href="Biofilm" title="Biofilm">Biofilmen</a>. Auch degradiert Farnesol die Enzyme <a href="Farnesyltransferase" title="Farnesyltransferase">Farnesyltransferase</a> und <a href="Fetts%C3%A4ure-Synthase" title="Fettsäure-Synthase">Fettsäure-Synthase</a>, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/33921">FARNESOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-00248">Farnesol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=494558">Farnesol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/51760">CIS-TRANS-FARNESOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/65429">CIS,CIS-FARNESOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/54145">FARNESOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/53514">(E)(E)-FARNESOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/65589">(E,Z)-FARNESOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/63154">TRANS-TRANS-FARNESOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2021.

</li>

Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: <cite style="font-style:italic">Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytotherapy Research</cite>. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ptr.6614">10.1002/ptr.6614</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesol&rft.atitle=Star+anise+%28Illicium+verum%29%3A+Chemical+compounds%2C+antiviral+properties%2C+and+clinical+relevance&rft.au=Jayanta+Kumar+Patra%2C+Gitishree+Das%2C+Sankhadip+Bose%2C+...&rft.date=2020-06&rft.doi=10.1002%2Fptr.6614&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Phytotherapy+Research&rft.pages=1248-1267&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Weber-11"><a href="#cite_ref-Weber_11-0">↑</a> Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der <a href="Gesellschaft_Deutscher_Chemiker" title="Gesellschaft Deutscher Chemiker">Gesellschaft Deutscher Chemiker</a>) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Robin E. Duncan, Michael C. Archer: <cite style="font-style:italic">Farnesol decreases serum triglycerides in rats: identification of mechanisms including up-regulation of PPARalpha and down-regulation of fatty acid synthase in hepatocytes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Lipids</cite>. Band 43, Nr. 7, Juli 2008, S. 619–627, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11745-008-3192-3">10.1007/s11745-008-3192-3</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18509688?dopt=Abstract">PMID 18509688</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Farnesol&rft.atitle=Farnesol+decreases+serum+triglycerides+in+rats%3A+identification+of+mechanisms+including+up-regulation+of+PPARalpha+and+down-regulation+of+fatty+acid+synthase+in+hepatocytes&rft.au=Robin+E.+Duncan%2C+Michael+C.+Archer&rft.date=2008-07&rft.doi=10.1007%2Fs11745-008-3192-3&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Lipids&rft.pages=619-627&rft.pmid=18509688&rft.volume=43" style="display:none">

</li>

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